นอกจากกิจกรรมการเดิน-วิ่งแล้ว ยังมีกิจกรรมการแข่งขันวิ่งสามสระด้วยเช่นกัน ซึ่งมีความเป็นมาดังต่อไปนี้ การแข่งขันกีฬาวิ่งสามสระ เป็นกีฬาที่ ฯพณฯ ม.ล.ปิ่น คิดริเริ่มให้เฉพาะโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา เป็นกีฬาที่หญิงชายเล่นร่วมกันได้ "โรงเรียนมีการแข่งขันชนิดหนึ่ง ซึ่งโรงเรียนอื่น ๆ เอาอย่างไม่ได้ คือ วิ่งสามสระ นักเรียนหญิง ชาย แข่งขันด้วยกัน ที่ว่าโรงเรียนอื่นเอาอย่างไม่ได้ก็เพราะว่าจะต้องมีสระสามสระ และต้องมีทั้งนักเรียนหญิง ชาย ถ้าจะให้อธิบายโดยย่อก็ต้องบอกว่า วิ่งสามสระ คือที่ฝรั่งเรียกว่า Cross-Country บวกด้วยวิ่งผลัด แข่งขันระหว่างชุดของ สี ชุดหนึ่ง ๆ ประกอบด้วยนักกีฬาหญิง 6 คน ชาย 6 คน" (จากงานเขียนของ ฯพณฯ ม.ล.ปิ่น มาลากุล เมื่อโรงเรียนมีอายุครบ 25 ปี)